1996年，香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力，营造法制环境，戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内。某夜，戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀，身中两枪生死未卜，占米之妻张桦(蔡少芬 饰）远在台湾，授意保镖伍宝(余文乐 饰)代理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水(杜汶泽 饰)向其他四位堂主寻仇，咖啡(黄贯中 饰)、木星、沙纸三位堂主闻风而动，在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲(江若琳 饰)跟随相助，但社团